它在1885年被提出,但直到2016年4月21日,维也纳大学才搞出了6400个碳原子组成的碳链。
从量产的角度上来说,它确实算是一个新晋的产物。
环氧碳炔则要更复杂一些,徐云其实也没指望它作为终产物。
引入这种物质的目的主要是为了在碘化亚铜催化下,令环氧端炔能够与1-溴-2-戊炔反应生成环氧二炔。
最后经醋酸镍硼氢化钠催化氢化,得到目标信息素(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯。
因此5-环氧-1-十六碳炔在整个反应中属于中间产物,徐云原先的想法只是希望它能稳定起到一个上下衔接的作用而已。
但根据眼下的情况来看……
这玩意儿似乎在特定情况下,会具备某些比较活泼的化学性状?
徐云默默将这个情况记在心里,打算抽空去问问更专业的大佬,同时对裘生说道:
“好了,我们继续吧。”
裘生点点点,跟着徐云归位,重新操作了起来。
或许是中午吃过饭的缘故,比起上午相对干涩的磨合,下午的课题组众人就像是加了润滑剂一样,进进出出的非常顺利。
在经过一整夜的加班后,课题组终于在次日凌晨正式合成出了目标信息素,比原先徐云预计的提前了整整近十个小时。
……
一夜无话。
次日下午一点三十分,徐云再次站到了主操作台前。
“各位学弟学妹。”
他环视了周围一圈,记忆中上次见到这种六人齐聚的场景仿佛还在昨日:
“经过大家昨天的不懈努力,咱们算是把这次课题的第一步关卡给迈过去了,废话不多说,今晚加餐走起!”
“啪啪啪——”
话音刚落,唐怡秋等人便拍起了掌声。
随后徐云顿了顿,继续说道:
“另外从今天开始,咱们要开展对信息素和吡虫啉的合成,这个环节呢主要有两个步骤:
一是通过不对称性一个CH3给定向性的环化,二便是新物质的合成。
咱们合成的目标信息素结构非常复杂,谁也无法确定能否精确的去掉一个CH3进行环化,所以还请大家齐心协力,争取能做出一个好成果!
好了,该说的就说到这儿,大家开始实验吧!”
说着他大手一挥,众人依次归位。
徐云则来到主操作台,亲自操刀起了主要步骤。
“小唐。”
徐云认真的做着前期准备,嘴上则对唐怡秋道:
“先加入保护氩气!”
“明白!”
待氩气加入后,徐云开始向250mLSchlenk反应瓶中加入了无水50mol的LTHF和20克六甲基磷酰胺,搅拌溶解。
处理完毕后,他将反应体系温度降到了-78℃,加入2。52g炔丙醇,再用注射器逐滴加入了正丁基锂,升温至-30℃。